Dr. Alexander Ripp

Projekt

Synthesis and Integration of Light-Responsive Molecules in Polymers
Zu Beginn meines Projekts synthetisiere und charakterisiere ich auf Licht reagierende Nukleoside. Später werde ich diese Nukleoside in Polymere, wie zum Beispiel DNA, einbauen. Das resultierende Material wird in der Lage sein, seine Eigenschaften als Reaktion auf Lichtstimulationen verschiedener Wellenlängen zu verändern.

Projektergebnisse

In der Materialwissenschaft sind Hydrogele auf DNA-Basis sehr beliebt geworden, da sie präzise programmiert werden können, um komplexe Strukturen mit vorhersehbaren Bindungsstärken zu bilden. Durch den Einbau lichtempfindlicher Moleküle wie Cumarin oder Arylazopyrazol in die DNA können Forscher lichtempfindliche Netzwerke schaffen, die ihre Eigenschaften bei Lichteinfall ändern. Mir ist es gelungen, ein vollautomatisches Verfahren zur Herstellung einer Vielzahl modifizierter 5'-triphosphorylierter Oligonukleotide mit Hilfe der Festphasen-Oligonukleotidsynthese (SPOS) zu entwickeln. Durch die Integration einer spezifischen chemischen Komponente (P-Amidit c PyPa) in die Syntheseroutine sind nun viele Modifikationen mit verschiedenen chemischen Mitteln möglich. Darüber hinaus konnten ich und meine Kollegen eine einfache Methode zur Synthese von Cap-Nukleotiden mit Hilfe der P(III)-Amidit-Chemie entwickeln und mehrere photoaktive P(III)-Amidite herstellen, die für die SPOS geeignet sind und den Bau von lichtreaktiven DNA-Hydrogelen ermöglichen.

Erstbetreuer und Dissertation
Prof. Dr. Henning Jessen

Alex Ripp hat seine Dissertation in Juli 2024 erfolgreich verteidigt.

Dissertation: Investigations into cap nucleotide synthesis, automation for 5’-triphosphorylated oligonucleotides and photoresponsive oligonucleotide modifications

Nächster Schritt
Hat eine Stelle bei der Firma Curevac angetreten.

Publikationen in livMatS

• Harnessing the Photoperformance of N-Methyl-Quinolinone for Gated Photo-Driven Cyclability and Reversible Photolitigation
  M. Streicher, C.-H. Stamp, M. D. Kluth, A. Ripp, C. Calvino (2024). Harnessing the Photoperformance of N-Methyl-Quinolinone for Gated Photo-Driven Cyclability and Reversible Photoligation. Macromol. Rapid Commun, Vol. 45 (22). doi: 10.1002/marc.202400474
• The P(III)-amidite based synthesis of stable isotope labeled mRNA-cap-structures enables their sensitive quantitation from brain tissue* (early access)
  Ripp, A., Krämer, M., Barth, V., Moser, P., Haas, T. M., Singh, J., Huck, T., Gleue, L., Friedland, K., Helm, M., & Jessen, H. J. (2024). The P(III)-amidite based synthesis of stable isotope labeled mRNA-cap-structures enables their sensitive quantitation from brain tissue.
  Angewandte Chemie International Edition, e202414537. doi: 10.1002/anie.202414537
• Hierarchical Mechanical Transduction of Precision-Engineered DNA Hydrogels with Sacrificial Bonds*
  Lallemang, M., Akintayo, C. O., Wenzel, C., Chen, W., Sielaff, L., Ripp, A., Jessen, H. J., Bizan N., Walther, A. & Hugel, T. (2023). Hierarchical Mechanical Transduction of Precision-Engineered DNA Hydrogels with Sacrificial Bonds. ACS Applied Materials & Interfaces. doi: 10.1021/acsami.3c15135
• The aryne phosphate reaction*
  Haas, T., Wiesler, S., Dürr-Mayer, T., Ripp, A., Fouka, P., Qiu, D., & Jessen, H. (2021). The Aryne Phosphate Reaction. Angewandte Chemie. doi: 10.1002/ange.202113231
• Lost in Condensation: Poly-, Cyclo-, and Ultraphosphates*
  Jessen, H. J., Dürr-Mayer, T., Haas, T. M., Ripp, A., & Cummins, C. C. (2021). Lost in Condensation: Poly-, Cyclo-, and Ultraphosphates. Accounts of Chemical Research. doi: 10.1021/acs.accounts.1c00370
• The Aryne Phosphate Reaction*
  Haas, T., Wiesler, S., Dürr-Mayer, T., Ripp, A., Fouka, P., Qiu, D., & Jessen, H. (2021). The Aryne Phosphate Reaction. ChemRxiv. doi: 10.33774/chemrxiv-2021-3mfj8
• Thiocoumarin Caged Nucleotides: Synthetic Access and Their Photophysical Properties*
  Ma, J., Ripp, A., Wassy, D., Dürr, T.,Qiu, D., Häner, M., Haas, T., Popp, C., Bezold, D., Richert, S., Esser, B., Jessen, H. J. (2020). Thiocoumarin Caged Nucleotides: Synthetic Access and Their Photophysical Properties. Molecules, 25(22), 5325. doi: 10.3390/molecules25225325
• Rapid Synthesis of Nucleoside Triphosphates and Analogues*
  Ripp, A., Singh, J., & Jessen, H. (2020). Rapid Synthesis of Nucleoside Triphosphates and Analogues. Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry, 81(1), e108. doi: 10.1002/cpnc.108
• Synthesis of Modified Nucleoside Oligophosphates Simplified: Fast, Pure, and Protecting Group Free*
  Singh, J., Ripp, A., Haas, T. M., Qiu, D., Keller, M., Wender, P. A., Siegel, J. S., Baldridge, K. K., & Jessen, H. J. (2019). Synthesis of modified nucleoside oligophosphates simplified: Fast, pure, and protecting group free. Journal of the American Chemical Society, 141(38), 15013-15017. doi: 10.1021/jacs.9b08273
  
  
  * Funded by the Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG, German Research Foundation) under Germany's Excellence Strategy – EXC-2193/1 – 390951807